O Convento de Nossa Senhora do Desterro data do séc. XVII. Foi fundado em 1631 por Pero da Silva, o “Mole”, que mais tarde foi vice-rei da Índia.
Este convento pertence à Ordem de S. Francisco, que desempenhou um papel fundamental na alfabetização da população local e na aplicação de técnicas agrícolas para melhorar o aproveitamento da terra.
Desde o terramoto de 1755 que este convento franciscano se encontra em ruínas. Situa-se no topo de um cerro, que permite desfrutar de belas paisagens sobre a Vila de Monchique e a serra em volta. Está rodeado por árvores.
O convento apresenta uma arquitetura manuelina. No átrio, encontra-se o brasão de armas onde ainda persiste o leão dos Silvas. No claustro, existia em volta um corredor, onde ainda se encontram alguns painéis de azulejos da Via Sacra.
Na antiga quinta do convento, existe uma magnólia que se encontra classificada como árvore monumental. Tem cerca de 230 anos, 26 metros de altura e é considerada a maior do país. Encontra-se também aqui a Fonte dos Passarinhos, que era revestida com azulejos, mostrando aves em diversas posições.
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